抗战胜利了，人们却并没有等来期盼的太平日子。饱受苦难的民众对政府产生了强烈的信任危机，学生运动如火如荼。

褚时俊这时已经成了一名共产党人，他相信仅靠科技文化并不能救这个衰微民族于水火，只有推翻“三座大山”的黑暗统治，才能拯救民族的危亡。在堂哥的影响下，褚时健和他的堂兄弟褚时仁、褚时杰都参加了“反独裁、要民主”的进步学生运动。

1945年11月25日晚，昆明几所大学的学生自治会在西南联合大学举行时事讨论晚会。吴晗、周新民、闻一多参加了讨论会，钱端升、伍启元、费孝通、潘大逵等教授就和平民主、联合政府等问题做了讲演。

这天会场里有五六干学生，褚时俊和褚时健兄弟也坐在会场中。讲演正进行时，突然传来了枪声，国民党昆明防守司令部派第五军邱清泉部包围了会场。军人们先用冲锋枪对空射击，以示警告，随后，特务们冲进会场来捣乱，现场一片混乱。

1946年，西南联大开始分批北归，堂哥褚时俊也要走了，他将回到清华大学完成自己的学业。褚时健和二伯家的堂哥褚时仁一起，到车站为大哥送行。大哥虽然走了，但他已经把年轻的兄弟褚时健、褚时仁和褚时杰带上了一条充满艰辛的道路。他相信，他们必将完成从进步学生向革命者的转变。

那时的昆明，并没有因联大的撤离而平静，学生运动风起云涌，一张书桌已安放不了年轻学子怦怦跳动的心脏了。

7月11日，民盟中央委员李公朴惨遭暗杀。

7月15日，闻一多先生在李公朴先生的追悼会上，面对国民党特务，慷慨激昂地发表了著名的《最后一次的讲演》，他说：“去年‘一二·一’昆明青年学生为了反对内战，遭受屠杀，那算是青年的一代献出了他们最宝贵的生命！现在李先生为了争取民主和平而遭受了反动派的暗杀，我们骄傲一点说，这算是像我这样大年纪的一代，我们的老战友，献出了最宝贵的生命！这两桩事发生在昆明，这算是昆明无限的光荣！”

闻一多在《最后一次的讲演》中留下了这样的话：“历史赋予昆明的任务是争取民主和平，我们昆明的青年必须完成这任务！”

当天下午，闻先生在回家途中被国民党特务杀害。

“一二·一”事件和“李、闻”事件，暴露了国民党政府血腥残暴的一面。褚时健和当时的进步青年一样，并没有感到害怕，他只是更加明白，争取民主可能会付出血的代价。

“可以说，我的人生道路那个时候就确定了，就是干革命，建立一个民主自由的新中国。我参加了青年团，嘁着‘打倒蒋介石，大家有饭吃’‘要民主要自由不要独裁’的口号整天上街游行，闹学潮、闹革命。1947年，我考上了高中，不过我根本就没有上学。我觉得，在那种时局下，我已经没有了读书的心情。”

1948年，在得知自己因参加学生运动被国民党特务盯上的消息后，褚时健悄然离开了昆明。

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