褚时健像上了发条一样地工作，以至回忆起当年，脑中浮现的除了工作还是工作。他说：“1954年至1958年，在玉溪蹲机关，先在地委宣传部管过人事，后又在行署当过人事科长。这些工作都是与人打交道，我一直认为自己善于和别人相处，也是在这个时候，开始感到和人打交道的不容易。”

在褚时健看来，蹲机关是件难受的事，因为接触基层少了。实际上，那个时候所谓的蹲机关，并没有办公室里一杯茶一份报的清闲，真在机关大院里的时间很少。几年间，褚时健担任过多次工作组组长，在玉溪所属的各县区间奔波。

翻看那时褚时健的照片，精悍瘦削，一双鹰目，一对剑眉，显得英气勃勃，这样的年轻人怎么会不谈恋爱呢？实际上，20世纪50年代初轰轰烈烈的时代大背景中，也有温馨浪漫的空间。那时，年轻人穿布拉吉、跳交谊舞、唱苏联歌，这样的氛围足以催生绚烂的爱情花朵。精神生活的丰富和物质条件的匮乏并存之际，反而使得爱情更为纯粹，这一点，从那个时期过来的人都有体会。

这段时间，褚时健身边出现过两个姑娘，是不是爱情，褚时健说不清楚。他就是这样的人，既不善于捕捉自己细腻的情感，又不长于发现别人情绪的变化，更不习惯细腻温柔地去表达。因此，他认为自己“不适合”谈恋爱。

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