公元200年，操增派兵马二千协守鄄城。

昱拒曰：“兵少，敌军必不敢攻来，以为使诈。兵多反而来攻，望将军不要生疑。”

时曹操与袁绍相持官渡，操惧心腹背叛，遂使诡也。

关羽斩杀颜良、文丑在先。

这才使心怀不轨者，不敢妄动。

遂程昱才知曹操与刘备合谋，诓诈袁绍也。

不久，袁绍败回邺城。

公元202年，程昱纠合山间民夫与亡命之徒数千人，与操会师于黎阳。

史疑曰：操见程昱胆识过人，有勇有谋，于是托付任务。

曹操招来程昱曰：“孤有一事相托，非仲德不可。”

昱曰：“愿闻其详。”

操曰：“汝招一支兵马，伏于邺城附近，结草为寇，劫掠过路富贾，为祸乡民。”

昱曰：“何故焉？”

操曰：“相助袁绍，讨贼立功。”

昱曰：“必不辱使命。”

操又曰：“若闻袁绍身死，汝便使人造谣，袁尚弑父，夺权篡位。”

昱曰：“绍因何而死？”

操曰：“被审配所害。”

审配二子被曹操所擒，操必然用此要挟审配。

程昱于是于曹操更为忌惮。

程昱领一支青州兵，足二千人，又捕亡命徒二三千人，足五千人，假扮黑山贼寇。

程昱于邺城外数十里一山设寨，半月便下山一次为祸百姓。

绍得报，遣人攻打，不敌败回。

绍亲征，昱败走。

昱又换一山，再易旗号，继续为祸 。

这一折腾便是一年多。

公元202年，绍被病逝，昱便使人传谣，待谣言遍布冀州，昱才领人马与操会师，攻打袁谭。

昱立战功，拜为奋武将军，封安国亭侯。

公元208年，操南征荆州，刘琮举城降操，操使人议论攻打孙权之事。

贾诩进言，休兵罢战，先安人心。

昱见操脸色不悦，遂献上良策。

昱曰：“孙权继任而立，不能使海内忌惮，公无敌天下，威慑江表，权虽有谋，亦也不能抵挡。刘备素有英名，羽、飞又是万人敌，权必定伸以援手，到时结盟，必然为祸。”

操深以为然，于席中夸赏程昱。

后操兵马主力进屯乌林，操每日于楼船上饮酒作乐。

不日，又宴请诸公饮酒，贾诩、程昱、徐庶、蒯越皆在其列，酒过三巡，操离席赋词一首。

众人皆是称赞，贾诩老神淡淡，徐庶闭目沉思，程昱望庶心事从从。

心曰：“此人必然是刘备佃作，我该说，还是不说？”

操近程昱身后，抚昱背曰：“初兖州败，孤若非从昱之谋，哪有今日之快活。”

昱遂明其意也。

昱如芒在背，收回目光，叹曰：“知足不辱。”

操于赤壁大败，程昱随操回许都后，交出兵权，阖门不出。

丕知昱有大才，欲拢之。

昱暗示丕，不愿与他为伍，又曰：“自作主张，结党营私，只能引操不快。”

公元213年，魏立国，昱为卫尉，后因与中尉邢贞争威仪，遭罢免。

昱被罢免反而让程昱又多活了几年。

公元220年，丕代汉称帝，昱复为卫尉，进封安乡侯，增邑三百户，并前共有八百户。

同年，程昱病逝，享年八十。

程昱有谋断，知人心，懂进退。